与市面上大多数的都市爱情电影不同，《再爱一次好不好》没有着重描述一段单一的爱情故事，而是把焦点放在“校园中的期待”与“后校园时代的无奈”，关注整个初入社会年轻人的梦想现状。很多年轻人在大学里有着色彩斑斓的梦和雄心壮志，然而现实总有差距，离开学校的“风云人物”很可能因为社会的现实而受到打击或是找不到前进方向。相反，很多“曾经并不出色的学生”却能通过努力取得不一样的成功。所以，积极调整心态，不骄不馁，才能成为真正的“人生大赢家”。就如同贺刚所扮演的小飞一样，经历波折，不断成长，才能真正收获事业与爱情的甜美。 电影画面十分唯美，不禁让人怀想起纯净静谧的学生时光。而青年演员贺刚也在电影中身着当年刘德华《瘦身男女》中的经典“胖子装”闪亮登场，饰演一个“胖了20多年的男屌丝”，与刘冬饰演的甄珍，好声音学员赵露饰演的小诺，刘韦伯饰演的井老二一起，上演了一出“从校园到社会”的爱情故事，讲述了几个青年各自心中的梦想与未知的现实，也从一个侧面体现出当今社会的一些社会状况。据悉，为了体现出率性青春的时尚感，各位主创的服装都是由设计师惊心搭配。其中，光贺刚身穿的“胖子装”，价值就高达6万欧元，可谓价值不菲。