故事由童年、少年和青年的三段故事组成。童年时期和一个男生之间朦胧的好感，因羞涩和不解而变成了互相的伤害；少年时期被一个弹吉他的男生吸引，独自恋着喜悦着悲伤着，却没有勇气去面对一次千辛万苦等来的交集；长大成人终于有了一个追求自己且自己也喜欢的男生，热烈相恋，天时地利人和，但也终究因为不懂爱情而难以把握这份初次的恋情。谭松韵在《最美的时候遇见你》中饰演“为爱不顾一切”的女主角杨芳芳，并第一次挑战“吻戏”和“床戏”的深度情感戏份。罗云熙在该片中本色出演了爱跳爱唱歌的阳光男孩郭阳，亲自弹奏和演唱影片插曲《喜欢你》（Beyond乐队的经典作品）、《我愿意》等多首和爱情有关的流行歌曲。