1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽…… 　　伍宝—余文乐，作为一个卧底，在自己生日的那天，能够选择的不是去快活，而是醉酒，忘记自己的所做的事情，希望能够获得一份清静。 　 　　黑水—杜汶泽，作为老二，本来老大挂了，自己可以做大，但没有，忍了，他要的就是扩张地盘，希望可以割地为王。 　　 　　董先生，作为最大头，下面的人被杀，要不要报仇，无所谓，需要的只是安定，稳定，只要能保持局面，不让警察介入，就一切都没事。 　 　　黄柏文，作为正义的警察方，正不正义其实不重要，关键也是和谐稳定，那些可能不稳定的、威胁自己日后前途的，都可以用一切手段去清除。 　 　　忽略年代，在利益目前人人都是平等的，大人物要的维持当前利益，不要变，不要创新，小人物，要的也是利益，所以要变，最好事大变，那样才可以有更好的前途、利益。