在第二季中，段飞与云诗彤历经磨难，终于喜结连理，但在教堂举行婚礼时，却突然发现父亲云鼎失踪了，不得已中断婚礼去寻找云鼎。众人几经周折终于找回云鼎，但是云鼎却不肯透露自己失踪的经过，让段飞心生疑窦，正在段飞对于调查云鼎之事一筹莫展犹豫不决时，弘鼎集团遭遇前所未有的危机。韩志明与父亲韩元仓旧部联合起来与云诗彤作对。随后云鼎的意外死亡，段飞的不知所踪。各种证据指向杀人凶手却正是段飞。可见第二季中除了寻常网剧中被反复运用的商战等内容之外，情节的设定上更是盘根错节、疑点重重。 从最新播出的剧集来看，《女总裁的贴身高手2》不再是单纯的玛丽苏剧情，转而偏向更加深沉的商战阴谋。在《女总裁的贴身高手2》中，禹童饰演秦雪，是一位时尚暖心的温柔办公室白领，在戏中，尽管禹童陷在人心叵测的商斗之间，但是她依旧用自己的爱来温暖身边的人，并且与剧中的男演员开展了一段虐心的情感纠葛。